My City gaat over het in een stad zetten van gebouwen door de generaties heen, waarbij de gemeenschap in de vroege pre-industriële stadia begint en zich door de industrialisatie ontwikkelt.
Elke speler heeft een bord waarop hij zijn stad gaat bouwen. Aan het begin van de campagne heeft het een paar verschillende functies - lege velden, rotsen, bomen, enzovoort. De gebouwen die hij bouwt, worden weergegeven door polyomino's, de tetris-achtige vormen, in drie verschillende kleuren. Er ligt een stapel kaarten tussen de spelers en er wordt steeds een kaart met een van de polyomino's omgedraaid. Spelers moeten het vervolgens in hun stad bouwen. De campagne bestaat uit 24 spellen, verdeeld in 8 hoofdstukken van elk 3 spellen. Tijdens elk spel passen spelers hun ervaring aan door onderdelen en spelregels aan hun persoonlijke borden en kaarten, en aan het spel toe te voegen. De keuzes en acties van spelers die tijdens een spel zijn gemaakt, gaan mee naar de volgende sessie, waardoor een unieke, persoonlijke spelervaring ontstaat. De winnaar van elk spel verdient ontwikkelingspunten voor de campagne. Naarmate de campagne vordert, komen er andere manieren bij om ontwikkelingspunten te verdienen. Meestal zijn er spelregelwijziging tussen spellen, maar die worden pas na elk hoofdstuk (d.w.z. na ieder derde spel) onthuld. Voor spelers die My City niet als legacy-spel willen ervaren, staat er op de achterkant van het bord een 'eeuwig' spel, dat op elk moment kan worden gespeeld. Dit speelbord biedt een alternatieve opstelling voor herhaalbaar spelen. Elk spel is eenvoudig genoeg om spelers te vervangen en zij zouden geen groot nadeel hebben.